II.2) Substitution nucléophile bimoléculaire SN2

Dans cette leçon, nous étudions la substitution nucléophile monomoléculaire.

Pré-requis :
- Représentation des molécules : formules de Lewis, formules semi-développées ...
- Nucléophilie, électrophilie, effets électroniques et conséquences : voir les vidéos associées
- Stéréochimie : chiralité, carbone asymétrique, configuration absolue, énantiomérie, diastéréoisomérie.
- Généralités sur les halogénoalcanes

ORGANISATION
0:00 : Introduction
0:39 : I) Observations expérimentales
3:23 : II) Mécanisme réactionnel
6:24 : III) Facteurs favorisant la SN2
7:35 : IV) Intérêt de la SN2 en synthèse
8:25 : Conclusion

Pour TE TESTER SUR CE CHAPITRE, voici le questionnaire corrigé :

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Remerciements :
Je tiens à remercier tous ceux qui encouragent ce projet et plus particulièrement quelques collègues (qui se reconnaitront ;)) qui nourrissent la réflexion autour de ces tuto de chimie organique.

[cactus]

je suis en paces et j'avais peur de la chimie organique. grâce à vos vidéos j'ai tout compris et j'ai eu 49/51 à mon planchage sur la réactivité. je suis sûre que j'aurais mis beaucoup de temps à tout comprendre sans votre aide, milles tendres mercis pour votre travail qui aide de nombreux étudiants!

[sankeeth-]

Une bonne série de vidéos pour réviser avant la rentrée, merci beaucoup Mr. Blablareau

[assia]

j'ai pas des mots à dire et très grand merciii 🙏

[johannab.]

Je suis en prépa intégrée Peip et vous sauvez mon semestre ! merci !

[Breizhoulou]

Salut Blablareau ! Je suis en 2ème année de Cycles Préparatoires Intégrés à l’ENS de Chimie de Rennes. Je vous remercie pour vos vidéos détaillées et vos explications sur certains points qui passent parfois au second plan dans la prise de note d’un cours d’orga en amphi ! Petite suggestion de vidéo : la recristallisation à 2 solvants (lorsque le produit n’a de différence de solubilité à chaud et à froid dans aucun solvant)

[annabreitenmoser]

Merci beaucoup, j'avais rien compris en deux mois de cours et là, en dix minutes c'est devenu limpide !

[themoonnback]

tes vidéos sont super !! merci continu comme ca ^^

[gillesseguin]

Bonjour,
J'ai une petite question concernant le nitrile formé à 8:14 de la vidéo, je ne comprends pas où est passé le carbone du CN- dans le produit obtenu ?

En vous remerciant par avance pour votre réponse.

[soniaflorez]

En 6:14 pourquoi n'a-t-on pas deux fois R? car si l'on regarde le sens dans lequel tourne les chiffres on peut voir le début de la lettre R qui se dessine...

[mina.hpr.chimieorganique]

Vos videos sont indémodable ❤ Merci bcp....j'ai 2 petites questions : 1) quels sont les critères principaux d'un bon groupe partant mis apart qu'il soit volumineux?
2 ) pourquoi le groupement cyano est 1 mauvais nucléofuge?

[manfredmaderer]

Excelent! Concernant l'influence du substrat sur la stereospecifite de la reaction dans l'exemple avec le grupe esther -COOEt quel est la cause principale du retention. Peut etre l'encombrement sterique ou des influences electroniques? S'il y'a des autres groupements qui retiennent la configuration?
Quels est l'influence du solvant sur SN-2?

[Laeromite]

Très belle vidéo, une simple question nous avons Sn2 donc non formation d'un carbocation car non stabilisée par effet inductif donneur +I), un exemple que j'ai fait en TP c'était une substitution nucleophile du butanol en bromobutane. Dites moi si je me suis trompé sinon peut on vous faire un don sur tipee même ponctuel ! Merci

[Tartantine]

Petite question, comment savoir au niveau de la stéréosélectivité? Comment on sait si on a 100% de l'un et 0% de l'autre ou 50% et 50%, on prend les résultats après la réaction ou tout ? Je comprends pas comment on sait si on a 100%, 75%, 50%, 25% ?

[iambeautiful]

5:04 ça représente quoi le signe ≠ pour l'état de transition ?

[hibaelmzz]

Trés bonne vidéo . une question sur SN2 : cette réaction a une seule étape .est il reversible?

[MugiwaranoLuffy-koto]

Pourquoi on représente les case quantique vide sur les carbones et pas ceux sur les oxygènes ?

[patriciatanetchop]

S il vous plaît vous pouvez faire une vidéo sur l assistante anchimetrique ??

[nourelhouda]

Trop belle vidéo😍😍
j'arrive pas à comprendre mon prof à l'Université 😒😒🐸