Organische Chemie Teil 28: Oligo- und Polysaccharide

KOHLENHYDRATE: Wiederholung Struktur [00:00:40] / Transformation Glucoaldose zu Glucopyranose [00:07:00] / anomerer Effekt [00:21:20] / alpha/beta-Nomenklatur [00:31:50] / Glykosidische Bindung [00:34:10] / Disaccharide [00:42:30] / Polysaccharide [00:52:00] / Nukleotide und Nukleinsäuren [00:56:40]

Die finale 28. Kurseinheit des MOOC Organische Chemie geht intensiver auf die Naturstoffklasse der Kohlenhydrate ein. Zunächst wiederholen wir die grundlegende Struktur dieser Moleküle (00:00:40). Im Anschluss transformieren wir den Aldehyd D-Glucose in das cyclische Halbacetal beta-D-Glucopyranose (00:07:00), was zusätzlich über Molekül-Modelle veranschaulicht wird (00:09:50). Bei der alpha-D-Glucopyranose liegt die Hydroxy-Gruppe am anomeren Zentrum an C-1 in einer axialen Anordnung vor (00:21:20). Dieses Diastereomer wird über den sogenannten anomeren Effekt stabilisiert, für den die Hyperkonjugation eines freien Elektronenpaares des Ring-O-Atoms mit dem antibindenden sigma-Orbital der C-OH Bindung ursächlich ist (00:22:30).

Im Folgenden ergründen wir die alpha/beta-Nomenklatur für diese Epimere (00:31:50). Reaktionen von Furanosen und Pyranosen mit Nukleophilen führen zur Bildung von Glykosiden, das Nukleophil ist über eine glykosidische Bindung mit dem anomeren Zentrum des Zuckers an C-1 verbunden (00:34:10). Diese Kondensationsreaktionen verlaufen häufig nach einem SN1-Mechanismus, wie an der Synthese eines Acetals von Glucopyranose und Methanol gezeigt wird (00:36:20).

Im Anschluss lernen Sie die Disaccharide Cellobiose, Lactose, Maltose und Saccharose kennen, die aus zwei Zuckermolekülen bestehen (00:42:30). Bei diesen Glykosiden erfolgt eine Verknüpfung über die OH-Gruppe an C-4 und dem anomeren Zentrum an C-1 eines zweiten Kohlenhydratmoleküls. In manchen Lehrbüchern finden wir Strukturformeln von Zuckern, die jedem Chemiker Alpträume bereiten (00:45:00).

Polysaccharide wiederum bestehen aus vielen Kohlenhydratbausteinen: Als Beispiele diskutieren wir die Cellulose, Stärke und Glykogen (00:52:00). Das Finale dieser Lehreinheit bilden die Nukleotide, die aus D-Ribofuranose oder Desoxyribofuranose, einer Phosphat-Gruppe und den Nukleobase Uracil, Thymin, Cytosin, Adenin und Guanin bestehen (00:56:40). Neben Adenosintriphosphat, Nikotinamidadenindinukleotid (NAD+) und Coenzym A besteht auch die DNA und RNA aus Nukleotiden (00:58:30). Zwei DNA-Stränge bilden eine Doppelhelix, die durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Nukleobasen der beiden Stränge stabilisiert wird (01:01:00).

Die Playlist mit allen Teilen des Kurses und Live-Streams finden Sie unter:

Eine Beschreibung der Inhalte aller Kursteile und das Skript sind unter dem folgenden Link verfügbar:

Dieses Video wurde am 23.07.2021 im Rahmen der Vorlesung „Organische Chemie für Biowissenschaften und Lehramt Biologie“ von Prof. Dr. Peter Huy am Institut für Chemie der Universität Rostock aufgezeichnet und ist nicht nachbearbeitet worden.